La storia dei Malatesta resta dubbia finchè questi non acquisiscono la cittadinanza riminese, dopo un secolo da quando si scoprirono i documenti che li attestavamo possessori di fondi già dal XII secolo. A Rimini, dal 1220, è Malatesta dalla Penna ad essere riconosciuto come capo della famiglia e, quando morì, nel 1247, il figlio Malatesta da Verucchio. Penna (Pennabilli) e Verucchio disputano da sempre chi di loro due ha dato “vita” ai Malatesta. Forse Verucchio è solo una meta di avvicinamento alla città della sempre più potente e sempre più ricca famiglia. Comunque sia, è nella media valle del Marecchia che va posizionata la loro “culla”, a meno che non si voglia risalire la valle fino alla Toscana. Pennabilli e Verucchio hanno una conformazione simile: si distendono su valichi attraversati da una strada e dominano il Marecchia con due rocche ciascuno. Di quelle di Pennabilli rimangono solamente dei ruderi senza forma, con tracce di cisterne, a coronamento del Roccione e della Rupe (venivano chiamte così le due cime, che facevano capo ai due distinti centri abitati, Penna e Billi, che furono uniti nel XIV secolo: Pennabilli appunto). Sul Roccione si trovano i resti di un bastione a forma di poligono che fanno supporre che fosse una costruzione malatestiana del Quattrocento; i ruderi della fortezza della Rupe poggiano in parte sul monastero delle suore Agostiniane, costruito all’inizio del XVI secolo con le pietre della rocca distrutta. Nella città si trovano ancora resti delle cinta murarie e due porte rimaneggiate, con stemmi malatestiani e feltreschi: queste cose sono la testimonianza del passaggio dei Malatestai ai Montefeltro, avvenuto definitivamente nel 1462, l’anno che precedette la disfatta di Sigismondo Malatesta ad opera dell’esercito papale comandato da Federico da Montefeltro. Verucchio è stata baciata dalla fortuna da questo punto di vista; qui, infatti, in una delle sue rocche (soprannominata ‘del Passerello’), praticamente distrutta, si è stabilito un convento di suore; ma l’altra, chiamata ‘del Sasso’, domina ancora, salda e visibile, il paese e il territorio; per quanto ritoccata da adattamenti e restauri è, assieme a quelle di Montebello, San Leo e Santarcangelo, una delle più belle e curiose di tutta la valle. Sigismondo Malatesta la fortificò nel 1449, come troviamo riportato su due iscrizioni, e aggiungense una grande scarpa e riorganizzò le costruzioni attorno al massiccio centrale. Alcuni scavi hanno portato alla luce, dei sotterranei voluminosi e imponenti strutture forse del XII secolo, comunque queste risalgono a molto tempo prima l’intervento di Sigismondo. Più antica è anche la bella torre quadrata in pietra, dal parametro accurato. Recentemente (1975) è stato ricostruito un antico sentiero che, “difeso” dal mastio, scende ripidissimo dal fianco della rupe. Questo costituiva una vua di fuga di emergenza dal territorio. Le sale di questa rocca hanno subito molti restauri per adeguarle alle richieste della corte di Zenobio de Medici, di Ippolita Comnena, di Leonello e di Alberto Pio da Carpi, che qui in Verucchio trovarono il loro feudo dal 1518 al 1580, ed anche alle esigenze di un piccolo teatro costruito al suo interno nel XVIII secolo. Come Pennabilli anche Verucchio fu persa da Sigismondo nel 1462 dopo un lungo assedio. La ‘rocca del Sasso’, ben equipaggiata e difesa da truppe fedeli al loro signore, non voleva arrendersi a Federico da Montefeltro, che ricorse ad uno dei suoi stratagemmi: una lettera con la falsa firma di Malatesta Novello che preannunciava l’arrivo di rinforzi; questi arrivarono, ma erano soldati di Federico da Montefeltro travestiti e gli occupati se ne accorsero quando ormai era troppo tardi. Verucchio è in una posizione dominante che gli permette il perfetto controllo sia del fiume che di tutta la pianura fino a Rimini, si può sorvegliare anche una buona parte del territorio di San Marino, si può comunicare direttamente con la rocca di Scorticata (oggi Torriana) che le sta di fronte e con quelle della pianura riminese: questa è una posizione ottima per chi brama per il controllo strategico del territorio e questo spiega la cura con cui Sigismondo ha migliorato ulteriormente le sue difese, che ora costituiscono pacifici balconi su uno dei passaggi più pittoreschi e incantevoli del mondo, “misto di valli”, di monti, di terre, di ville e di mare.