Il castello di Rimini fu fatto costruire da Sigismondo dal 1437 al 1446, questo è considerato il capolavoro malatestiano dell’architettura militare. Le epigrafi che lo decorano sono solenne e antiche e ci dicono che il castello, Castel Sismondo, fu costruito partendo dalle fondamenta. La struttura utilizzò diverse parti delle già esistenti abitazioni malatestiane del duecento ed anche le farie roccaforti che il predecessore di Sigismondo (Galeotto Roberto il “beato”) aveva eretto in precedenza. Questo castello era la “reggia” per Sigismondo: esso doveva raffigurare il suo potere ed infatti lo fece erigere piuttosto che in forme armoniche, in maniera pittoresca come si evince dalla mutevole prospettiva delle torri, l’unione delle cortine merlate, il continuo uso di archi acuti e inserti lapidei e ceramici e dal colore verde e rosso e dalle dorature; a concludere il tutto troviamo poi i percorsi interni tortuosi e l’illogicità con cui erano disposti alcune stanze e la pochezza di sale di  larghe dimensioni. Oggi il castello non ha più le sembianze di allora e per farsi un’idea tocca appoggiarsi alle medaglie fuse da Matteo de’ Pasti che ne celebrano la costruzione e ad un dipinto particolare di Piero della Francesca nel Tempio Malatestiano che raffigurano il progetto all’origine; a completare il tutto vi è una pagina del “De Re Militari” di Roberto Valturio che descrive ed esalta quest’opera e Sigismondo Malatesta stesso. La parte centrale del castello era composta da cinque torri che circondavano un alto cassero (il palatium); il fossato di ampie dimensioni faceva da limite esterno a tutta la costruzione e si propagava fino all’attuale piazza Malatesta e fino alla parte posteriore del teatro dell’ottocento. Tutto questo “agglomerato” era concepito come una serie di recinti fortificati attorno ad un nucleo abitativo ed ancora risaltano per la grande mole e per l’aspetto poderoso e la conformazione irregolare. Alcune di queste possono essere dovute al desiderio di sfruttare strutture già presenti, ma non tutte: le torri per esempio, non dipendono da queste irregolarità, ma è stato un tentativo di creare una difesa impenetrabile con le torri che potevano coprirsi a vicenda, questa divenne poi una necessità con l’arrivo dell’artiglieria. Alla morte di Sigismondo fu fatto un inventario che ci da’ l’idea dell’arredo della residenza custodita dal grande castello: tavoli, arazzi e drappi, letti e armadi, panche e cofani furono inventariati il 13 ottobre 1468 dal notaio che si annotò tutto di questi ambienti dai nomi pittoreschi (camera del grillande, del geneviere, della morte, del crocifisso) che derivavano in parte, dalle decorazioni murali. Libri, gioielli, scritture e strani indumenti, biancheria e coperte e tessuti preziosi, venivano conservati in armadi o casse. Armi, tende da campo, finimenti per cavalli e collari per cani, bandiere, stendardi, strumenti per la caccia e per la guerra moderna, trovavano spazio nei magazzini. Perso, tutto quanto perso nel tempo. Una piccola cassa in legno di cipresso della metà del secolo è l’unica mobilia malatestiana superstite: questa è riccamente intagliata con lo stemma di Sigismondo ed è conservata nel Museo della Città (proviene da Montegridolfo). Alla fine del Quattrocento Castel Sismondo divenne definitivamente un castello militare, questo perché ormai i Malatesta erano caduti; quindi da quel momento ci furono ristrutturazioni per ammodernare il castello agli scopi di difesa per le armi da fuoco che oramai erano diventate devastanti. In onore di papa Urbano VIII, fu quindi cambiato il nome in Castel Urbano nel Seicento, dopo che questo fu ristrutturato radicalmente e gli furono aggiunte nuove cannoniere. Da castello poi passò a caserma, a magazzino ed alla fine divenne una prigione. Ora è un centro culturale dove da anni vi operano importanti restauri che hanno permesso di trovare diverse preesistenze; le più importanti sono i resti delle mura urbiche romane con una porta all’interno delle fondamenta del Castello: probabile che si tratti di una porta “montanara” del tardo romano che fu sostituita nel medioevo dalla porta “del gattolo” posta ad un livello più alto, che apparteneva al Vescovado fino alla fine del Duecento, finchè non passò ai Malatesta che possedevano le case delle vicinanze.